почему возникает недопонимание.

На самом деле, это ощущение - иллюзия. Как минимум один из собеседников очень хорошо понимает другого. А понимание это  не обоюдно лишь потому, что говорится не о том, о чем чувствуется и хочется. Мысль укрывается по разным причинам - чаще всего это просто нежелание обнажать свою суть. Люди очень привязаны к своим маскам. Это если говорить о недопонимании вообще. А если брать конкретную ситуацию - то говорить то, что чувствуешь и хочешь просто нельзя. Внутренний запрет вынуждает искать другие ответы, которые в лучшем случае лишь очень отдаленно будут связаны с тем, что чувствуется и хочется.